Εν τῷ Κρανείῳ ἡλιουμένῳ αὐτῷ Ἀλέξανδρος ἐπιστάς φησιν, “αἴτησόν με ὃ θέλεις” καὶ ὅς, “ἀποσκότησόν μου,” φησί». Με την περίφημη αυτή φράση (Διογένης Λαέρτιος, VI.38; Πλούταρχος, XXXIII.14), που ο αθυρόστομος Διογένης κατά τους αρχαίους συγγραφείς αψηφώντας την εξουσιαστική ισχύ του ένδοξου στρατηλάτη θα απευθύνει αγέρωχα στο Μεγάλο Αλέξανδρο κατά τη συνάντησή τους, ο αρχαίος φιλόσοφος θα πετύχει με εύστοχο τρόπο να καταδείξει τη μηδαμινότητα της κοσμικής εξουσίας, απέναντι στην εγκόλπωση και πίστη σε ένα υψηλότερο ηθικό ιδανικό. Η ακραία αντιπαράθεση του στρατιωτικού ηγέτη και του κυνικού φιλοσόφου και η παρουσίασή τους στο ιστορικό αυτό επεισόδιο ως εκπροσώπους δύο διαμετρικά αντίθετων ιδεολογικών στάσεων, βρίσκει την αντιστοιχία της στον τρόπο απόδοσής τους στη μεταφορά της σκηνής της συνάντησης στον καμβά από τον Γκάσπαρ ντε Κράγιερ. Από τη μία πλευρά ο γενειοφόρος, λιπόσαρκος, φτωχικά ενδεδυμένος, ασκητικός γέρος φιλόσοφος, καθισμένος κατάχαμα δίπλα στο βαρέλι του, απ’ την άλλη ο έκκεντρα τοποθετημένος, περίλαμπρος στρατιωτικός ηγέτης, απαστράπτων στην καλογυαλισμένη πανοπλία του, χρωματικά εξηρμένος μέσω του πορφυρού μανδύα του, στητός, αγέρωχος, αναπαύοντας το αριστερό του χέρι σε ένα μπαστούνι και συστρέφοντας έντονα το δεξί, φέρνοντάς το σε μια ανατομικά δύσκαμπτη στάση να αναπαυτεί στη μέση. Η σκηνή έχει τοποθετηθεί σε ένα υπερυψωμένο πλατό, ενώ στα αριστερά διακρίνονται ένας νεαρός να υψώνει τα σύμβολα της στρατιωτικής εξουσίας και στο φόντο ένας μαύρος υπηρέτης να κρατά το Βουκεφάλα από τα χαλινάρια. Το επεισόδιο του Αλεξάνδρου με το Διογένη θα υπάρξει ένα αγαπητό θέμα απεικόνισης ήδη κατά το 15ο και το 16ο αιώνα και μας σώζεται σε αρκετές παραλλαγές. Το θέμα ενδεικνυόταν εξάλλου για την αλληγορική εξύμνηση των αρετών του παραγγελιοδότη στην υπηρεσία της εξυπηρέτησης πολιτικών κυρίως σκοπών, με δεδομένο ότι η σκηνή καλείται να εξυμνήσει και τους δύο πρωταγωνιστές ως αξεπέραστα exempla virtutis, τόσο το Διογένη ως υπόδειγμα ηθικής ακεραιότητας χαρακτήρα, όσο και το Μεγάλο Αλέξανδρο ως υπόδειγμα μεγαλόψυχης συμπεριφοράς (magnanimitas).