Η ιστορία του παρεκκλησίου Κονταρέλλι (Contarelli) ξεκινά στα 1565, όταν ένας εύρωστος οικονομικά, επιφανής Γάλλος κληρικός, ο Ματιέ Κοϊντρέλ (Mathieu Cointrel), γνωστός στους ρωμαϊκούς κύκλους με την εκλατινισμένη μορφή του ονόματός του ως Ματέο Κονταρέλλι (Matteo Contarelli) θα αποκτήσει τα δικαιώματα ενός παρεκκλησίου στην εθνική εκλλησία των Γάλλων στη ρωμαϊκή πρωτεύουσα, Σαν Λουίτζι ντεΐ Φραντσέζι (San Luigi dei Francesi). O Γάλλος ιερωμένος θα αναθέσει αρχικά την παραγγελία της διακόσμησης του παρεκκλησίου, που προοριζόταν να τιμήσει τον πάτρωνα άγιό του, τον Ευαγγελιστή Ματθαίο, στο ζωγράφο από τη Μπρέσια Τζιρόλαμο Μουτσιάνο (Girolamo Muziano). Ο θάνατος του καρδιναλίου θα ανατρέψει όμως τα έως τότε δεδομένα. Τη σκυτάλη της διεκπεραίωσης του φιλόδοξου σχεδίου θα αναλάβει κατόπιν τούτου ο Βιργίλιος Κρεσέντσι (Virgilio Crescenzi), γόνος επιφανούς ρωμαϊκής οικογενείας και επίσης κληρικός στην υπηρεσία της εν λόγω εκκλησίας. Στη διαθήκη του ο καρδινάλιος Κοϊντρέλ δε θα διαθέσει μονάχα τους απαραίτητους οικονομικούς πόρους για τη διασφάλιση της ολοκλήρωσης του εγχειρήματος, αλλά θα προτείνει και ένα πλήρες εικονογραφικό πρόγραμμα που με ελάχιστες αλλαγές ο εντολοδόχος του έμελλε να ακολουθήσει κατά γράμμα. Στα 1591 η διακόσμηση των πλαϊνών τοίχων και του τοίχου του βωμού με σκηνές που εμπνέονται από τη ζωή του αγίου Ματθαίου θα ανατεθούν στον Καβαλιέρε ντ’ Αρπίνο (Cavaliere d’ Arpino). Αν και στις πηγές σώζεται μια αναφορά πληρωμής του ζωγράφου στα 1593, στα τέλη της χρονιάς του 1596 η διακόσμηση του παρεκκλησίου παρέμενε ανολοκλήρωτη σε τέτοιο βαθμό, ώστε οι Κρεσέντσι να κατηγορούνται πλέον ευθέως για την κατάχραση του κληροδοτήματος Κοϊντρέλ. Στα 1599 ο ντ’ Αρπίνο ακόμη δεν είχε επιδείξει προόδους, με αποτέλεσμα η παραγγελία να ανατεθεί αντ’ αυτού στον Καραβάτζιο.
Ο ζωγράφος από τη Λομβαρδία θα ανταποκριθεί στην καλλιτεχνική πρόκληση με ενθουσιασμό, εκτελώντας τα έργα όχι με την τεχνική της νωπογραφίας, αλλά ως ελαιογραφίες σε καμβά, μια ζωγραφική τεχνική όχι ιδιαίτερα διαδεδομένη στη Ρώμη για την εκτέλεση μνημειωδών εικονογραφικών προγραμμάτων, η σφαίρα επιρροής της οποίας θα πρέπει να αναζητηθεί στον ιταλικό βορρά και συγεκριμένα στη Βενετία.
Για τη σύνθεση του “αγίου Ματθαίου με τον Αγγελο”, γνωρίζουμε ότι ο Καραβάτζιο θα δημιουργήσει δύο διαφορετικές εκδοχές, καθώς η πρώτη (η οποία άλλοτε φυλασσόταν στην πινακοθήκη του Βερολίνου και έμελλε να καταστραφεί κατά τον Β’ παγκόσμιο πόλεμο) με τον απόστολο καθισμένο σταυροπόδι, φέροντα τα χαρακτηριστικά ενός αρχαίου φιλοσόφου και δή του Σωκράτη, απορρίφθηκε λόγω του ιδιάζοντος νατουραλισμού της ως ανάρμοστη προσέγγιση στην απόδοση του επεισοδίου. Ο Λομβαρδός ζωγράφος όμως έμελλε να λάβει την εκδίκηση του, απαντώντας σε αυτήν την πράξη – φίμωση των καλλιτεχνικών του “πιστεύω” με μια εξίσου ρηξικέλευθη, επαναστατική εκδοχή πάνω στο δοθέν θέμα. Στη νέα αυτή καλλιτεχνική σύλληψη ο απόστολος έχει αποδοθεί όρθιος, με την έκπληξη να αποτυπώνεται εύστοχα στην έκφραση του προσώπου του, καθώς ένας άγγελος εν είδει θεατρικού τεχνάσματος (και η διαπιστωμένη έφεση του Καραβάτζιο στην ενσωμάτωση στοιχείων παρμένων από το θέατρο στις ζωγραφικές συνθέσεις του δε θα πρέπει να μείνει αμνημόνευτη- στην περίπτωση αυτή ανακαλεί κανείς στη μνήμη τον deus ex machina των αρχαίων ελληνικών τραγωδιών), κάνει την εμφάνισή του από το απύθμενο, σκοτεινό φόντο υπαγορεύοντάς του τον λόγο του Ευαγγελίου. Ο ρόλος του Ματθαίου ως εκτελεστικού οργάνου και εκφραστή του θείου λόγου υπογραμμίζεται και από την ετυμολογία του ονόματός του που εικαζόταν ότι προερχόταν από την συγχώνευση των λέξεων manus και theos, που στη συνθετική τους απόδοση μεταφράζονται ως “χείρ θεού”. Ωστόσο το αίσθημα ηθικής ικανοποίησης του καλλιτέχνη απέναντι στους επικριτές που καταδίκασαν την προγενέστερη εκδοχή του ως ασεβή, βρίσκει τη θριαμβική του έκφραση σε μια εξίσου “αιρετική” λεπτομέρεια στην παρούσα παράσταση. Πράγματι αν οι παραγγελιοδότες του είχαν νιώσει την ανάγκη να ασκήσουν βέτο για την πρώτη σύνθεση επειδή δήθεν προσέβαλε το βαθύ θρησκευτικό αίσθημα που όφειλε να αποπνέει η παράσταση, αναρωτιέται κανείς πώς ενέκριναν το σκαμπρόζικο τέχνασμα του ζωγράφου με την απόδοση του παραπαίοντος ξύλινου καθίσματος στο πρώτο πλάνο, πάνω στο οποίο ο Ματθαίος αναπαύει το αριστερό του γόνατο, μια λεπτομέρεια, η οποία με το αίσθημα αστάθειας που μεταδίδει, αναιρεί τη στατικότητα της όλης σύνθεσης, τραντάζοντάς τη συθέμελα και απειλώντας την επόμενη στιγμή να συμπαρασύρει στο άγνωστο τη μορφή του Ευαγγελιστή.