(Ο Πατριάρχης με την αμφιλεγόμενη προσωπικότητα)
Ήταν προσωπικός γραμματέας του Αυτοκράτορα Ιωάννη Η’ Παλαιολόγου, γι’ αυτό απέκτησε την προσωνυμία Σχολάριος.
Το 1450 εκάρη μοναχός στη Μονή του Παντοκράτορα στην Κωνσταντινούπολη λαμβάνοντας το μοναστικό όνομα Γεννάδιος. Το πραγματικό του όνομα ήταν Γεώργιος Κουρτέσης.
Δάσκαλό του είχε τον περίφημο σκληρό – Ανθενωτικό επίσκοπο της Εφέσου, το καύχημα της Ορθοδοξίας τον Μάρκο Ευγενικό. Ο Μάρκος Ευγενικός ήταν ο μόνος που δεν υπέγραψε την πολυθρύλητη Ένωση της Ανατολικής με την Δυτική – παπική Εκκλησία.
Στην αρχή, ο Γεννάδιος ήταν ενωτικό. Συνόδευσε τον Αυτοκράτορα Ιωάννη Παλαιολόγο στη Σύνοδο Φεράρας – Φλωρεντίας και έδωσε την συγκατάθεσή του για την Ένωση των δύο Εκκλησιών. Ήρθε όμως σε σύγκρουση με τον Νεοπλατωνικό φιλόσοφο Πλήθωνα Γεμιστό και γίνηκε ανθενωτικός μέχρι μυελού των οστέων.
Στην Άλωση της πόλης ένας πλούσιος Τούρκος από την Ανδριανούπολη τον πήρε για υπηρέτη του αλλά ο Σουλτάνος Μωάμεθ Β’ ο κατακτητής γνωρίζοντας τον ανθενωτικόν του ρόλο, τον αναζήτησε και με διαταγή του απελευθερώθηκε τον Σεπτέμβριο του 1453 και του πρότεινε να γίνει Πατριάρχης πασών των Ρωμιών.
Εκείνη την περίοδο, δεν υπήρχε Πατριάρχης, καθώς ο προηγούμενος Πατριάρχης Γρηγόριος Γ’ ο Μαμμής είχε διαφύγει στην Ιταλία δυο χρόνια πριν.
Ο Γεννάδιος αρχικά αρνήθηκε το αξίωμα, αλλά τελικά δέχτηκε και στις 6 Ιανουαρίου του 1454 ανέβηκε στον Πατριαρχικό θρόνο της Κωνσταντινουπόλεως «έχοντας πάντα τα προνόμια που είχαν οι προηγούμενοι Πατριάρχες».
Ο Γεννάδιος ήταν περίπλοκη, αμφιλεγόμενη προσωπικότητα. Ήταν πράγματι ευλαβής, ταπεινός, υπέρμαχος της Ορθόδοξης πίστης, αλλά ταυτόχρονα και ένας σκληρός, ανελέητος αντίπαλος. Ήταν ένας υπέρ -το δέον- φανατικός που δεν άκουγε και δεν συγχωρούσε με τίποτα και κανένα. Κατηγόρησε τον Νεοπλατωνικό φιλόσοφο Πλήθωνα Γεμιστό ως εχθρό της θρησκείας και έφτασε στο σημείο να κάψει τα βιβλία του.
Αλλά η πολυπλοκότητα του χαρακτήρα του εμφανίστηκε καθαρά στο ζήτημα της “ΕΝΩΣΗΣ” της Ορθόδοξης με την καθολική εκκλησία.
Στην αρχή όπως είπαμε ήταν Ενωτικός. Μετά γύρισε και ήταν ο Αρχηγός της Ανθενωτικής μερίδας στην Κωνσταντινούπολη. Κατά την διάρκεια της πολιορκίας της θρυλικής Βασιλεύουσας, έκανε ότι μπορούσε για να ταπεινώσει τον Αυτοκράτορα Κων/νο Παλαιολόγο -Δραγάση- Δράκο, ο οποίος επιζητούσε την βοήθεια του Πάπα, για να αποκρούσει και να σώσει το τελευταίο Προπύργιο της χριστιανοσύνης, θυσιάζοντας τα πρωτοτόκια που συνεχώς απαιτούσε ο Πάπας.
Συγκεκριμένα:
α) Ενώ ο Αυτοκράτορας του ζητούσε τα χρυσά και ασημένια σκεύη των εκκλησιών για να τα πωλήσει και με τα χρήματα να πάρει προμήθειες για την πεινασμένη Βασιλεύουσα αλλά και μισθοφόρους που τόσο τους χρειαζόταν η πόλις, ο Γεννάδιος τον καταριόταν και με τον φανατισμό που τον διέκρινε, με μίσος απαντούσε: «Ο Θεός θα σώσει την πόλη».
β) Επειδή οι Υπερασπιστές της πόλης αριθμούσαν περίπου έξι χιλιάδες άνδρες και συνεχώς λιγόστευαν, ο Αυτοκράτορας κατά τον Ιστορικό της Αλώσεως Γεώργιο Φραντζή ή Σφραντζή, με δάκρυα στα μάτια του ζητούσε να εκπαιδεύσει ένα τάγμα μοναχών, για να τους χρησιμοποιήσει ως εφεδρεία αν χρειαζόταν. Και ο ανεκδιήγητος εκείνος Γεννάδιος, με φανατισμό πάλι απαντούσε: «Ο Θεός θα σώσει την Βασιλεύουσα».
Πράγματι όταν μετά το άνοιγμα… της Κερκόπορτας ο Αυτοκράτορας ζήτησε από τον πρωθυπουργό του Άρχοντα Νοταρά να επέμβουν οι εφεδρείες…
…Ποιές εφεδρείες; και η πόλις που την Ύμνησαν οι Αιώνες η Κωνσταντίνου Πόλις… ΕΑΛΩ!!