Μία νίκη επί του Ρώσου, Αντρέϊ Ρούμπλεφ, χρειάζεται πλέον ο Στέφανος Τσιτσιπάς, για να προκριθεί στον ημιτελικό των ATP Finals, που φιλοξενούνται στο Τορίνο. Μετά την ήττα με 2-0 από τον Νόβακ Τζόκοβιτς, ο Ελληνας πρωταθλητής, βρέθηκε με την «πλάτη στον τοίχο», καθώς στον αγώνα με τον Ρώσο, Ντανιίλ Μεντβέντεφ, ήθελε μόνο νίκη για να μην αποκλεισθεί από την συνέχεια του τουρνουά.
Και τελικά, μετά από έναν συναρπαστικό αγώνα, ο «Tsitsifast», πήρε την νίκη με 2-1 σετ, διατρώντας τις ελπίδες του για πρόκριση στην τελική τετράδα του τουρνουά, όπου συμμετέχουν οι κορυφαίοι οκτώ τενίστες του κόσμου.
Στο πρώτο σετ, ο Τσιτσιπάς ήταν ιδιαίτερα αποφασιστικός και δεν άφησε πολλά περιθώρια αντίδρασης στον Μεντβέντεφ, με αποτέλεσμα να φθάσει με σχετική άνεση στο 6-3. Ο Ρώσος δεν είχε κάτι να χάσει στο δεύτερο σετ και πάλεψε μέχρι τέλους, για να το κατακτήσει με 13-11 (!) στο tie break. Στο τρίτο και καθοριστικό σετ, ο Τσιτσιπάς βρέθηκε πίσω με break, με τον Μεντβέντεφ να φθάνει «μία ανάσα» από την νίκη, καθώς προηγήθηκε με 5-3. Ομως ο Τσιτσιπάς «έβγαλε» αντίδραση και στο δέκατο game κατάφερε να «σπάσει» το σερβίς του Ρώσου (σ.σ. ο οποίος αποκλείσθηκε από την συνέχεια του τουρνουά). Η νίκη κρίθηκε στο tie break, όπου ο Ελληνας πρωταθλητής ήταν εντυπωσιακός και επικράτησε άνετα με 7-1.