Η εκστρατεία του 1823
Το 1823 οι επαναστάτες στο νομό Χανίων αποφάσισαν να εκστρατεύσουν στις επαρχίες Κισάμου και Σελίνου και να εκδιώξουν τους μουσουλμάνους από την περιοχή, πριν την άφιξη του νέου διοικητή Εμμανουήλ Τομπάζη. Αν οι δυτικές επαρχίες απελευθερώνονταν, τότε η επανάσταση θα είχε και άλλα λιμάνια πέραν του απομακρυσμένου Λουτρού στα Σφακιά. Οι επαναστατικές δυνάμεις στην Κρήτη διοικούνταν προσωρινά από τον Νεόφυτου Οικονόμου, μετά την αποχώρηση του Μιχαήλ Αφεντούλιεφ και εν αναμονή της άφιξης του Υδραίου Εμμανουήλ Τομπάζη. Ο Οικονόμου από το Βενεράτο Ηρακλείου, γενικός γραμματέας του Αφεντούλιεφ ως τότε, είχε διατελέσει γραμματέας της Μονής Σινά και είχε έρθει στην Κρήτη ως οικονόμος του μετοχίου της Μονής στην Κρήτη, στα Περβόλια Κυδωνίας. Έστησε λοιπόν τη βάση του στη Μονή Γωνιάς και οργάνωσε την εκστρατεία με σώματα από το Ασκύφου, τον Αποκόρωνα και φυσικά την Κίσαμο, υπό τους Μαρτινιανό Περάκη και Γεώργιο Δρακονιανό.
Η εκστρατεία ξεκίνησε στις 3 Φεβρουαρίου 1823 όταν ο επαναστατικός στρατός πέρασε τον «χείμαρρον Ταυρονίτην». Οι μουσουλμάνοι της επαρχίας πρόβαλαν ισχυρή αντίσταση στα χωριά Πολεμάρχι και Βουκολιές αλλά χωρίς αποτέλεσμα. Γρήγορα η επαρχία Κισάμου καταλήφθηκε από τις επαναστατικές δυνάμεις. Οι μουσουλμάνοι κλείστηκαν με τις οικογένειές τους στα φρούρια του Καστελίου Κισάμου και της νησίδας Γραμβούσας και σε διάφορους πύργους που υπήρχαν στην περιοχή, ενώ πολλοί έχασαν τη ζωή τους προσπαθώντας να ξεφύγουν και να φτάσουν στα Χανιά.
Για πρώτη ίσως φορά στην Κρήτη οι επαναστάτες έστησαν μια οργανωμένη πολιορκία από ξηρά και θάλασσα στο φρούριο Καστέλι της Κισάμου. Δεν το είχαν καταφέρει στα μεγάλα κάστρα, στο Μεγάλο Κάστρο του Ηρακλείου, στα Χανιά ή στο Ρέθυμνο. Σώματα επαναστατών υπό την διοίκηση του Γάλλου Ζοζέφ Βαλέστ είχαν επιχειρήσει να εισβάλουν στο φρούριο του Ρεθύμνου τον Απρίλιο του 1822 παρασύροντας τους υπερασπιστές του σε μάχη έξω από τα τείχη. Ο κακός συντονισμός και διαφωνίες μεταξύ των επαναστατών οδήγησαν σε αποτυχία της επιχείρησης, κατά τη διάρκεια της οποίας σκοτώθηκαν αρκετοί και μαζί τους και ο ίδιος ο Βαλέστ. Στις αρχές Δεκεμβρίου του 1822 στα ανατολικά του νησιού, οι επαναστάτες απέτυχαν να κυριεύσουν το φρούριο της Ιεράπετρας, το οποίο ήταν μεν μικρό αλλά είχε σημαντικό πλούτο. Η κακή οργάνωση της πολιορκίας είχε ως αποτέλεσμα η οθωμανική φρουρά να προετοιμαστεί κατάλληλα και να αποκρούσει τις επιθέσεις των επαναστατών.
Η πολιορκία του 1823 και το Πάσχα των πολιορκητών
Ο Νεόφυτος Οικονόμου ξεκίνησε τις προετοιμασίες για πολιορκία του φρουρίου. Αφού δεν υπήρχαν τα μέσα για την άλωση του, όπως πυροβολικό, ο στόχος ήταν η φθορά και παράδοση των πολιορκημένων. Ο πόλεμος των πολιορκιών είχε βγάλει νικητές ως τότε τους επαναστάτες στην Πελοπόννησο. Το φρούριο έπρεπε λοιπόν να πολιορκηθεί στενά και να αποτραπεί κάθε επαφή των πολιορκουμένων με τον έξω κόσμο. Αποκλείστηκε λοιπόν το Καστέλι από τη θάλασσα ώστε να μην μπορεί να ανεφοδιαστεί από τα Χανιά ούτε από αλλού και διακόπηκε η σύνδεσή του με τη Γραμβούσα, η οποία είχε αποκλειστεί από τον Μιχαήλ Μαυράκη με τους Μεσογειανούς. Τα πλοία που διενεργούσαν τον πλόκο, τον αποκλεισμό δηλαδή, ναυλώθηκαν με τα λάδια που άφησαν πίσω τους οι μουσουλμάνοι στην επαρχία Κισάμου.
Το φρούριο αποκλείστηκε και από τη ξηρά· Εννιαχωριανοί, Ρουμαθιανοί και άλλοι εμπόδιζαν τους μουσουλμάνους του Σελίνου να συνδράμουν τους πολιορκημένους. Χίλιες οχτακόσιες ψυχές κλείστηκαν μέσα στα τείχη του παλιού γενουάτικου κάστρου, η ένοπλη φρουρά και άλλοι αρματωμένοι Τουρκοκρητικοί με τις οικογένειές τους από όλη την επαρχία. Όπως και στα άλλα κάστρα, θέριζε η πανώλη που έφεραν μαζί τους τα αιγυπτιακά στρατεύματα που είχε στείλει ο Μεχμέτ Αλή πασάς. Όμως η σύνθεση των πολιορκητών δεν προμήνυε για μακρόχρονη πολιορκία. Επρόκειτο για ένοπλα σώματα, καπετανάτα από τις γύρω περιοχές, οργανωμένα κάτω από οπλαρχηγούς και αρθρωμένα γύρω από σόγια συγκεκριμένων χωριών. Η πηγή στρατολόγησης των σωμάτων αυτών ήταν το ίδιο το διευρυμένο σόι μαζί με τους ανθρώπους του, υπηρέτες και αδελφοποιημένους και η εμβέλεια δράσης τους έφτανε ως τις όμορες επαρχίες, με τις οποίες συνήθως υπήρχαν αντικρουόμενα συμφέροντα. Οι ανάγκες της εποχικής αγροτικής εργασίας, η σπορά, ο θερισμός, το αλώνισμα, το μάζεμα του ελαιοκάρπου, καθόριζαν και τις περιόδους ανά το χρόνο που οι άνθρωποι ήταν διαθέσιμοι για πολεμική κινητοποίηση, τουλάχιστον επιθετική. Αλλά και συντήρηση των σωμάτων αυτών έπεφτε στη διευρυμένη οικογένεια, στον τόπο τους και για το λόγο αυτό το ένοπλο σώμα δεν μπορούσε να απομακρυνθεί πολύ από τον τόπο του ανεφοδιασμού του. Καθώς μάλιστα πλησίαζε το Πάσχα της χρονιάς εκείνης, η επιθυμία πολλών από τους πολιορκητές να επιστρέψουν στα χωριά και τα σπίτια τους γινόταν πιο έντονη.
Ο Οικονόμου προσπάθησε να κρατήσει την πολιορκία ζωντανή ώσπου να καταφθάσει ο νέος διοικητής που περίμεναν να φτάσει με τα πλοία του, με προμήθειες, όπλα και πυρομαχικά. Με την επιτόπια παρουσία του παρακινούσε συνεχώς τους πολιορκητές σε επιθετικές ενέργειες από στεριά και θάλασσα. Τη μέρα της Ανάστασης, στις 22 Απριλίου, οργάνωσε «μεγαλοπρεπώς» γλέντι έξω από το πολιορκημένο Καστέλι για να κρατήσει τους πολιορκητές στη θέση τους. Η πρόκληση του γλεντιού ήταν όπως φαίνεται τέτοια που την επόμενη ημέρα, Δευτέρα του Πάσχα, η πολιορκημένη φρουρά έκανε έξοδο και ακολούθησε σκληρή μάχη ενώ τα πλοία στον κόλπο της Κισάμου κανονιοβολούσαν το φρούριο.
Το επόμενο διάστημα πέρασε με τους πολιορκημένους να μη θέλουν να παραδοθούν στους μέχρι πριν λίγο υποδεέστερούς τους χριστιανούς, παρά τις δυσκολίες που αντιμετώπιζαν. Στις λογομαχίες που συνηθίζονταν ανάμεσα στις δυο μεριές των τειχών, η άφιξη του στόλου της κάθε πλευράς ήταν το τελευταίο επιχείρημα. Η φήμη των πλοίων που θα έρχονταν από την Ύδρα γινόταν όμως ολοένα και πιο συγκεκριμένη.
Η παράδοση του φρουρίου στον Εμμανουήλ Τομπάζη
Τελικά, στις 20 Μαΐου 1823 αυτός που έφτασε εντέλει στον κόλπο της Κισάμου ήταν ο Εμμανουήλ Τομπάζης με έναν στόλο οκτώ πλοίων, πέντε Υδραίικα πολεμικά και τρία φορτηγά. Ο Τομπάζης είχε διοριστεί από την Κεντρική Διοίκηση «Αρμοστής της νήσου Κρήτης» στις αρχές Μαΐου. Αμέσως ανέλαβε τα καθήκοντά του και οργάνωσε την πολιορκία του φρουρίου Καστελίου Κισάμου. Ο δε Οικονόμου είχε κάνει το καθήκον του στο ακέραιο.
Ο Τομπάζης στρατοπέδευσε σε απόσταση βολής από το φρούριο μαζί με εξακόσιους άνδρες στρατολογημένους στο Ναύπλιο, το Κρανίδι, την Ύδρα και τον Πόρο. Έφερε δε μαζί του δύο όλμους και δύο κανόνια «μεγάλης ολκής», κατάλληλα να προκαλέσουν ζημιά στα τείχη. Η εντύπωση που έκανε η άφιξη του Τομπάζη ήταν τέτοια που προσέλκυσε και άλλους οπλαρχηγούς για να τον συναντήσουν ενώ και οι Σφακιανοί δήλωσαν την παρουσία τους.
Την επόμενη ημέρα της αποβίβασής του, ο Τομπάζης ζήτησε εγγραφώς από τον Οθωμανό φρούραρχο την παράδοση του φρουρίου. Με την άφιξή του, οι οθωμανικές αρχές μπορούσαν έστω να διαπραγματευτούν την παράδοση του φρουρίου σε έναν κάπως επιφανή εκπρόσωπο των αποστατών και σίγουρα όχι στους ντόπιους ενόπλους. Λέγεται ότι οι εκπρόσωποι των πολιορκημένων, ο Εμιναγαδάκης και ο Χατζή Δερβίσης Γιανίτσαρης κλονίστηκαν από την εντυπωσιακή συγκέντρωση ενόπλων έξω από τα τείχη τους. Μετά από μια μάταιη προσπάθεια καθυστέρησης των εξελίξεων, αναγκάστηκαν να προχωρήσουν στις διαδικασίες παράδοσης. Το φρούριο θα παραδινόταν στον Αρμοστή της Κρήτης και αντιπρόσωπο της ελληνικής διοίκησης με όλον τον οπλισμό του, όπλα και πυρομαχικά. Μόνο οι δέκα «επισημότεροι» Τούρκοι μπορούσαν να κρατήσουν τα άρματά τους. Οι υπόλοιποι έπρεπε να παραδώσουν τα όπλα τους και να πάρουν μόνο τα οικιακά τους σκεύη. Ο Αρμοστής δεσμευόταν για τη ζωή και την τιμή των παραδοθέντων έως ότου αποβιβαστούν στα πλοία που ο ίδιος θα διέθετε για να τους μεταφέρουν στα Χανιά. Εκεί θα πλήρωναν και τα ναύλα τους. Μέχρι την ολοκλήρωση της διαδικασίας αυτής, ο Αρμοστής θα κρατούσε ως όμηρους πέντε Τούρκους για εγγύηση. Όντως η πολιορκία έληξε με την ασφαλή μεταφορά των 600 μουσουλμάνων που επέζησαν από την επιδημία, διακόσιοι εξήντα ανδρών «μετὰ τῶν γυναικῶν καὶ παίδων» στο φρούριο των Χανίων.
Η παράδοση του φρουρίου Κισάμου, καθώς και η μεταφορά της τουρκικής φρουράς και των οικογενειών της στα Χανιά έγινε μετά από καθυστερήσεις και συγκρούσεις των καπετάνιων που ηγούνταν των στρατιωτικών σωμάτων. Ο ντόπιος επαναστάτης Μαρτινιανός Περάκης ορίστηκε υπεύθυνος για την ασφαλή επιβίβαση των μουσουλμάνων στα πλοία ενώ ο Τομπάζης ανέθεσε, λόγω της επιδημίας πανώλης, σε μια υγειονομική επιτροπή, με μέλη τον Δημήτριο Κιοσσέ από την Ύδρα, τον Νικόλαο Ανδρουλάκη από τα Σφακιά και τον Ευθύμιο Ψαρουδάκη από την Κίσαμο, να κάψουν ό,τι άφησαν οι Τούρκοι στην πόλη. Για πρώτη φορά στις 25 Μαΐου 1823 υψώθηκε σε φρούριο της Κρήτης η ελληνική σημαία.
Η παράδοση του 1825 στον αστερισμό της Γραμβούσας
Ο Κριτοβουλίδης ψέγει τον Τομπάζη διότι δεν επέμεινε και στην παράδοση του φρουρίου της Γραμβούσας. Η αλήθεια είναι ότι η κυριαρχία των Ελλήνων στο Καστέλι Κισάμου δεν κράτησε πολύ. Άλλωστε με την άφιξη και νέων αιγυπτιακών στρατευμάτων, η Επανάσταση είχε παύσει το 1824 και ο ίδιος ο Τομπάζης εγκατέλειψε το νησί. Η δεύτερη περίοδος της επανάστασης, η λεγόμενη της Γραμβούσας, θα ξεκινήσει στις 2 Αυγούστου 1825 με την κατάληψη της Γραμβούσας και θα διαρκέσει ως το 1830. Στις αρχές λοιπόν του Αυγούστου 1825 οι επαναστάτες κυρίευσαν τόσο το φρούριο της Γραμβούσας, όσο και αυτό της Κισάμου, στην παρακείμενη ενδοχώρα. Μετά την κατάληψη της Κισάμου, συντάχθηκε εκεί «πολίτευμά τι προσωρινόν, δι’ ου η τοπική της νήσου Διοίκησις εσυσταίνετο από αντιπροσώπους εξ εκάστης επαρχίας». Με βάση την πρόβλεψη αυτή, συγκροτήθηκε το 1827 το Κρητικό Συμβούλιο, ο ανώτατος επαναστατικός θεσμός του νησιού. Μετά από λίγες ημέρες όμως, το φρούριο της Κισάμου εγκαταλείφθηκε για άλλη μια φορά και οι επαναστάτες συγκεντρώθηκαν στη Γραμβούσα, όπου ορίστηκε διοικητική επιτροπή από την εθνική διοίκηση.
Στο τέλος του 1825, η επανάσταση έμεινε ζωντανή μόνο στη Γραμβούσα. Στο μικροσκοπικό νησάκι συγκεντρώθηκαν πολεμιστές που είχαν στρατολογηθεί για τον Αγώνα καθώς και διωκόμενοι από τους Τούρκους από όλο το νησί, άμαχος πληθυσμός και γυναικόπαιδα.
Υπολογίζεται πως την εποχή εκείνη ο πληθυσμός επάνω στο νησί έφτανε τις 5.000 ή και 6.000. Για τον ανεφοδιασμό του νησιού με τα απαραίτητα ξεκίνησαν καταδρομικές ενέργειες εναντίον πλοίων που εφοδίαζαν τα εχθρικά λιμάνια στα Χανιά και το Ρέθυμνο. Σύντομα, τα γεωγραφικά πλεονεκτήματα του φρουρίου προσέλκυσαν πειρατές από την υπόλοιπη Ελλάδα και όχι μόνο. Όμως η παύση της πειρατείας -«ανεξέλεγκτης» αλλά και νομιμοφανούς καταδρομής- λόγω της διεθνούς πίεσης από το φθινόπωρο του 1827 διέκοψε τη ροή πόρων προς την επαναστατική βάση. Τα ποσά ήταν μεγάλα· η εκτιμώμενη αξία των λειών σε όλη την επαναστατημένη επικράτεια εκτιμάται ότι άγγιζε τα 600.000 γρόσια τον Αύγουστο του 1827 ενώ μηδενίστηκε τον Ιανουάριο του 1828.
Η οργάνωση της πόλης το 1828
Στις αρχές Αυγούστου 1828 οι επαναστάτες κατήγαγαν νέες νίκες και κατέλαβαν και πάλι το Καστέλι Κισάμου στις 2 Αυγούστου 1828 αποκτώντας με τον τρόπο αυτό έναν δεύτερο θύλακα στην κυρίως Κρήτη, εκτός της παρακείμενης Γραμβούσας. Αυτή τη φορά, η πιο μακρόχρονη παρουσία των επαναστατών στο Καστέλι έδειξε τα οφέλη των οχυρωμένων τόπων. Η τοπική δημογεροντία με την εκποίηση μουσουλμανικών περιουσιών στην Κίσαμο, την επιβολή φορολογίας στην αγροτική και κτηνοτροφική παραγωγή και δασμών μέσω σταθμών και τελωνείων κατάφερε να οργανώσει ένα αξιοπρεπές ταμείο για τις ανάγκες του αγώνα. Έγραφε ο Εμμανουήλ Αντωνιάδης προς τον Κυβέρνητη Ιωάννη Καποδίστρια στις 18 Μαΐου 1829: «εις το δυτικόν μέρος της Κρήτης, βλέπει τις εις την Κίσαμον μικράν ευταξίαν, τουλάχιστον τα εισοδήματα του σκαλώματος της Κισάμου συνάζονται τακτικώς πως από τους εμπόρους, από τα οποία σχεδόν και κρατούνται τα περισσότερα έξοδα της Κρήτης». Ήταν όμως πολύ αργά για να ανατραπεί η κατάσταση. Όλο το επόμενο διάστημα, οι επαναστάτες προσπάθησαν να κρατήσουν ζωντανή την επανάσταση στο νησί με την ελπίδα της συμπερίληψής του στο νέο ελληνικό κράτος. Στα τέλη όμως του 1830 οι προσδοκίες θα διαψευστούν, το Κρητικό Συμβούλιο θα διαλυθεί και η Γραμβούσα θα παραδοθεί στους Αιγυπτίους. Κατά τη διάρκεια του μεγάλου Αγώνα του 1821 της Κρήτης, η επαρχία Κισάμου διαδραμάτισε ξεχωριστό ρόλο -με τα μοναδικά ελεύθερα κάστρα στην Κρήτη, τη Γραμβούσα και το Καστέλι.