Η “μάχη του Σάν Ρομάνο” αποτελεί το πλέον διάσημο έργο του Πάολο Ουτσέλλο (Paolo Uccello) και ταυτόχρονα ένα “ιερό τρίπτυχο πολιτικής εικονογραφίας” στην ιστορία της παγκόσμιας τέχνης. Η παραγγελία του διαμελισμένου έργου, τα τρία κομμάτια του οποίου σήμερα βρίσκονται διασκορπισμένα σε τρία διαφορετικά μουσεία ανά τον κόσμο, είχε δοθεί όχι από τον πατριάρχη της περιώνυμης οικογενείας φλωρεντινών τραπεζιτών, Κόζιμο των Μεδίκων, όπως πιστευόταν λανθασμένα για χρόνια από την έρευνα εξαιτίας της μνείας του έργου στην απογραφή του παλατιού των Μεδίκων στα 1492, αλλά όπως πρόσφατα αποκαλύφθηκε από τον Λιονάρντο Μπαρτολίνι (Lionardo Bartolini), προς τιμήν του Nικολό ντα Τολεντίνο (Niccolo da Tolentino), που στην ιστορική αυτή μάχη είχε ηγηθεί των φλωρεντινών στρατευμάτων ενάντια σε αυτά των Μιλανέζων και των συμμάχων τους Σιενέζων. Η μάχη είχε λάβει χώρα μέρα Κυριακή την 1η Ιουνίου 1432. Στα χρονικά της εποχής εξάρεται ιδιαίτερα το θάρρος και η μεγαλοψυχία του πατριώτη Niccolo da Tolentinο, σε αντίθεση με την οπορτουνιστική στάση των μισθοφόρων που πολεμούσαν στο πλευρό των φλωρεντινών. Αναφορικά με την έκβαση της μάχης, ενώ η πλάστιγγα έδειχνε προς στιγμήν να γέρνει προς τη μεριά των Μιλανέζων, ο ερχομός ενισχύσεων υπό την ηγεσία του Μικελέτο ντα Κοτινιόλα (Micheletto da Cotignola) (το επεισόδιο αυτό εξιστορείται στον καμβά που καταλάμβανε το δεξιό άκρο της σύνθεσης και σήμερα φυλάσσεται στο μουσείο του Λούβρου) αναπτέρωσε το ηθικό των Φλωρεντινών και αιφνιδίασε τους Σιενέζους, εξαναγκάζοντας τους σε άτακτη υποχώρηση. Αν και δεν μπορεί να γίνει λόγος για θριαμβική νίκη, η μάχη του Σάν Ρομάνο δύναται να χαρακτηριστεί, κάνοντας κανείς έναν αποστασιοποιημένο τελικό απολογισμό, ως μία επιτυχημένη στρατιωτική επιχείρηση σε αυτόν τον μάλλον ατυχή για τη Φλωρεντία πόλεμο.
Από την οπτική γωνιά του ζωγράφου, η πολυπληθής σύνθεση του παρείχε τη δυνατότητα να δοκιμάσει τις δυνάμεις του στο ιεραρχικά θεωρούμενο ως ευγενέστερο καλλιτεχνικό είδος, αυτό της ιστορικής ζωγραφικής και παράλληλα να ικανοποιήσει την έφεση του προς την απόδοση τολμηρών προοπτικών τεχνασμάτων. Ιδιαίτερα αισθητή γίνεται η τελευταία αυτή τάση, που διέπει όλο το ζωγραφικό έργο του Ουτσέλλο, στο κεντρικό τμήμα της “μάχης του Σάν Ρομάνο”. Ο μοναδικός καμβάς από το κατακερματισμένο έργο που δεν εγκατέλειψε τη Φλωρεντία, τον οποίο πρέπει να φανταστεί κανείς πλαισιωμένο εκατέρωθεν από τις μορφές των βασικών πρωταγωνιστών Niccolo da Tolentino (καμβάς στην Εθνική Πινακοθήκη του Λονδίνου) και Micheletto da Cotignola (καμβάς στο Λούβρο), αφηγείται την επίθεση εναντίον των στρατευμάτων τ6υ Μιλανέζου στρατάρχη Μπερναρντίνο ντελλα Κιάρντα (Bernardino della Ciarda) και την πτώση του τελευταίου από τη σέλα του αλόγου του. Η σκηνή αυτή της σύγκρουσης, τοποθετημένη ενσυνείδητα στο κέντρο της σύνθεσης και τονισμένη περίτεχνα από το ζωγράφο με το τέχνασμα της προσθήκης της οριζοντίας του δόρατος που προσελκύει το μάτι του θεατή στους πρωταγωνιστές της σκηνής, προοικονομεί με τρόπο συμβολικό την ευτυχή έκβαση της μάχης για τους Φλωρεντινούς. Ωστόσο τα στοιχεία που αναμφισβήτητα εντυπωσιάζουν στο έργο είναι αφενός οι τολμηροί πειραματισμοί του Ουτσέλλο στο πεδίο της προοπτικής, ορατοί στην αδήριτη ανάγκη του καλλιτέχνη να απεικονίσει τα άλογα σπ’ όλες τις δυνατές οπτικές γωνίες (βλ. π.χ το λευκό άτι στο δεξιό άκρο του πίνακα), αφετέρου η υψηλή τεχνική ποιότητα επιμέρους λεπτομερειών, ιδίως με τη χρήση χρυσών και ασημένιων τόνων για την απόδοση των καλογυαλισμένων πανοπλιών και των αστραφτερών όπλων και λοιπών μετάλλινων αντικειμένων,. Η υψηλή αυτή ζωγραφική ποιότητα αναγνωρίστηκε πολύ νωρίς από την έρευνα και όδήγησε -όχι άδικα- στον εγκωμιαστικό χαρακτηρισμό του έργου ως “κολοσιαίο εικονογραφημένο χειρόγραφο”.