Με μεγάλη αρχιτεκτονική παράδοση, το Σικάγο έρχεται δεύτερο, μετά τη Νέα Υόρκη, σε ουρανοξύστες.
Είναι η μεγαλύτερη πόλη στην πολιτεία του Ιλινόις και η 3η μεγαλύτερη από άποψη πληθυσμού στις Ηνωμένες Πολιτείες μετά τη Νέα Υόρκη και το Λος Άντζελες.
Σήμερα το Σικάγο είναι μια από τις 10 σημαντικότερες (σε επιρροή) πόλεις του κόσμου[ και αποτελεί ένα μείζον επικοινωνιακό, επιχειρηματικό και αρχιτεκτονικό κέντρο των Ηνωμένων Πολιτειών. Τα πιο αναγνωρίσιμα σύμβολα της πόλης είναι οι ουρανοξύστες, η λίμνη, και οι αθλητικές της ομάδες. Προσελκύει κάθε χρόνο περίπου 44 εκατομμύρια επισκέπτες