Η παραμονή του Ιωάννη Κονδυλάκη στα Χανιά τη δεκαετία του 1880 ως δασκάλου και ως δημοσιογράφου άφησε πολλές ευχάριστες αναμνήσεις σε ανθρώπους, οι οποίοι τον συναναστρέφονταν καθημερινά.
Η εκτίμηση των Χανιωτών στον Βιαννίτη λογοτέχνη ήταν μεγάλη και καθώς ήταν δημόσιο πρόσωπο ακούγονταν πολλές αληθινές ιστορίες για τη ζωή του. Στην εφημερίδα «Κήρυξ», της 10/2/1928, υπάρχει ένα πρωτοσέλιδο άρθρο, το οποίο ήταν αναπαραγωγή άρθρου για τον Κονδυλάκη από την αθηναϊκή εφημερίδα «Ελληνική». Ο δημοσιογράφος με το ψευδώνυμο «Σίσυφος» αναφέρει ότι ο Ιωάννης Κονδυλάκης έπαιρνε μια σύνταξη 500 δραχμών από τα Χανιά, τα οποία αν και αρκούσαν για τον μονήρη βίο του, λόγω της κακής διαχείρισης ήδη από τις πρώτες μέρες του μήνα έμενε με ελάχιστα χρήματα.
«[…]Και τον εβλέπαμε ύστερα να περνά, κατά τη μεσημβρίαν, από το Σαντριβάνι κρατών στο ένα χέρι κουλούραν, και, στο άλλο τεμάχιον τυρού. Ήταν όμως αγέρωχος, ακατάδεκτος και ουδέποτε εδέχθηκε να παρακαθίσει σε γεύμα, από τα πολυάριθμα που του προσέφεραν οι Χανιώται.
–Εγώ πάντοτε τρώω στου… Κονδυλάκη, εσυνήθιζε να λέγη».
Μια άλλη φορά έπαιζε μπρίτζ με κάποιους εμπόρουςˑ έχανε – όπως συνήθως – και η δυσθυμία του επετείνατο από την σκέψιν, ότι το επίδομά του, μοναδικός πόρος ζωής, έκαμνε φτερά. Απορροφημένος από τους στοχασμούς του εχάιδευε την τράπουλαν, αντί να μοιράζειˑ τότε ένας από τους συμπαίκτες του φωνάζει:
– Έλα ντέ! Κάνε χαρτιά μπάρμπα!
Αχίλλεια πτέρνα του Κονδυλάκη ήτο κάθε υπαινιγμός, που είχε σχέσιν με την ηλικία τουˑ τούτο ήτον ό,τι και το κόκκινο πανί, για τον ταύρονˑ όθεν εφρύαξε, συντελούσης και της χασούρας, και, στρεφόμενος στους άλλους, λέγει:
• Βρε αδερφέ, εδώ στα χαρτιά χάνει μεν κανείς τα λεφτά του, αλλά αποκτά και συγγενείς!».
Ο ετοιμόλογος Κονδυλάκης δεν έχανε ευκαιρία να αποστομώνει πρόσωπα και να διακωμωδεί δύσκολες καταστάσεις της ζωής με το γνωστό βιαννίτικο χιούμορ. Εντούτοις, ακόμα κι αυτός βρήκε το δάσκαλό του, σύμφωνα με τον Αθηναίο δημοσιογράφο. Αυτό συνέβη στο χωριό του τη Βιάννο, όπου είχε αποσυρθεί τα τελευταία χρόνια της ζωής του. Εκεί τον περίμενε η συγχωριανή του Σπυριδολενιά, η οποία είχε πρωταγωνιστικό ρόλο στον «Πατούχα», που όμως δεν της άρεσε. Μόλις τον είδε όρμησε πάνω του σαν μαινόμενος ταύρος ουρλιάζοντας: «Άτιμε! Γιάγυρες πάλι; Άτιμε! Με πόμπεψες! Με ‘θεσες, μωρέ, στο χαρτί!». Η Σπυριδολενιά τον έβριζε ακόμα και όταν ψυχορραγούσε. Όταν πέθανε, ενώ οι συγχωριανοί του θρηνούσαν γύρω από το φέρετρο, η Σπυριδολενιά, «[…]ανένδοτη, κολλημένη στην πείσμονά της μνησικακίαν, εμουρμούριζε, κλώθουσα την ρόκαν: Εψόφησες; Στα κομμάθια».
